Citada como Villalakt, entre las poblaciones conquistadas por los árabes (Ortega y Rubio). Se trata de una población de la que se tienen noticias abundantes desde la Edad Media, Villa Lale, haciendo frontera con Castilla y León.
Otros hechos históricos acontecieron también en la localidad, nos referimos a la Visita de Doña Berenguela y su hijo Fernando III el Santo, en 1230, recibiendo homenaje de una representación de caballeros de Toro, reconociéndolo por vez primera como rey de León y su señor.
Los asunt
os tratados en 1354 por los infantes de Aragón y su madre Doña Leonor, con Pedro I.
En el libro Becerro de las Behetrías de Pedro I (1352), libro-censo de derechos señoriales y regios, aparece Villa Lar como perteneciente a la Orden de Santiago.
Debe su celebridad, sin duda alguna, por ser el escenario de la Batalla de Villalar, en la que Carlos I venció a las tropas Comuneras, acaudilladas por el segoviano Bravo, el toledano Padilla y el salmantino Maldonado, celebrada el 23 de abril de 1521, en las inmediaciones del municipio, en el Puente el Fierro. Una vez prisioneros, y trasladados a Villalar fueron sentenciados, decapitados y enterrados, el 24 de abril.
Descargate Sentencia y Condena de Juan de Padilla, Juan Bravo y Francisco Maldonado desde la página del Archivo General de Simancas.
Como Villalar de los Comuneros, aparece en el Registro Civil del 
Ayuntamiento en 1921.
En 1996 fuera declarado, por la Junta de Castilla y León, Dirección General de Patrimonio y Promoción Cultural, Bien de Interés Cultural, con categoría de sitio histórico sitio histórico a Villalar de los Comuneros y Puente el Fierro.
El acontecimiento histórico ha hecho que el municipio se sitúe, no sólo como referente para el sentimiento castellano - leonés, con la celebración oficial del Día de la Comunidad, sino que también, este episodio haya pasado a formar parte de los mitos colectivos del pueblo español (J. Pérez, 1999).
Por tal motivo, nuestro municipio entra en las páginas más apasionantes de la Historia calificando al movimiento liderado por Padilla, Bravo y Maldonado, como revolucionario por su potencial radicalmente transformador del orden social y político del momento (E. Berzal de la Rosa, 2009).
